Unterschiedliche Lehrer und unterschiedliche Einrichtungen der Zeit haben Anna Klein in ihrer Arbeitsweise und der Wahl der Werke beeinflusst. 

Die Lehrer 

Anna Klein wurde vor allem von Max Feldbauer und Hans von Hayek in ihrer Arbeitsweise und der Wahl der Sujets geprägt. Ihre Landschafts-, Tier- und Genrebilder, die sich hauptsächlich mit dem bäuerlichen Leben befassen, verraten ein gründliches Studium vor der Natur, wie es beide lehrten. 

Sie schilderte Mensch und Tier, Arbeitsvorgänge und religiöses Brauchtum, beobachtet vornehmlich in Oberbayern und Tirol und malte manche Motive mehrmals. Gleichzeitig pflegte sie in ihren Holzschnitten und Lithographien einen dekorativ-stilisierenden Illustrationsstil, wie er etwa für Münchner Künstler wie Julius Diez oder die Gebrüder Schiestl charakteristisch war. 

Prägende Ausbildungsstätten 

Während Künstler seit Jahrhunderten an Kunstakademien (Akademien der Bildenden Künste) eine professionelle und umfassende Ausbildung erhalten konnten, blieben für Frauen die Akademien in Deutschland, von wenigen Ausnahmen abgesehen, bis in das 20. Jahrhundert hinein verschlossen. Noch im 19. Jahrhundert bedeutete es für Frauen eine Herausforderung, sich zur professionellen Künstlerin ausbilden zu lassen. Erst mit der gesetzlichen Gleichstellung von Mann und Frau im Jahre 1919 wurden Frauen zu den „Akademien der Bildenden Künste“ zugelassen. 

Frauen fehlte eine der Akademie vergleichbare Einrichtung. Eine künstlerische Ausbildung konnten angehende Künstlerinnen nur mehr an teuren Privatschulen erhalten. Im Zuge der durch die Frauenbewegung ausgelösten zahlreichen Frauenvereinsgründungen des 19. Jahrhunderts schlossen sich zahlreiche Künstlerinnen zusammen, um die Ausbildungssituation auch im Bereich der Kunst zu verbessern. Von dieser Selbsthilfe der Frauen im Allgemeinen ausgehend, entstanden bald entsprechende Vereinigungen auf künstlerischem Gebiet und weibliche Kunstschaffende gründeten in Eigeninitiative, zunächst auf regionaler Ebene, Vereine und Gruppierungen, wie z. B. der „Verein der Berliner Künstlerinnen und Kunstfreundinnen“ (1867), der „Münchner Künstlerinnenverein“ (1882), die „Malerinnenschule Karlsruhe“ (1885). Es entstanden die sogenannten „Damenakademien“, die den Frauen ein Kunststudium ermöglichten, welches dem an der „Kunstakademie“ ähnlich war. 

Malerinnenschule Karlsruhe 

Abgesehen von Privatateliers einzelner Künstler, standen ihnen lediglich drei größere Lehranstalten mit eingeschränktem Lehrangebot zur Verfügung: die durch Selbsthilfe gegründeten Damenakademien in München und Berlin und die Malerinnenschule in Karlsruhe, welche eine Ausnahme bildete – diese war eine Private Kunstschule mit staatlichem Träger. 
Das gesamte, reich, gegliederte Unterrichts- und Schulwesen im Großherzogtum Baden, seit 1818 eine konstitutionelle Monarchie, stand im 19. Jahrhundert bis Anfang des 20. Jahrhunderts unter der unmittelbaren Aufsicht und Leitung des Staates. Karlsruhe, Residenz der Kunst, beherbergte nicht nur die Großherzogliche Gemäldegalerie und die Großherzogliche Majolika Manufaktur, sondern auch die 1854 gegründete Großherzoglichen Badischen Kunstschule, welche 1892 zur Akademie aufstieg, die Kunstgewerbeschulen, ab 1878 bis zur Fusion 1920 mit der Akademie, und die 1885 gegründete Malerinnenschule Karlsruhe, welche mit der Zulassung 1919 für Frauen an der Akademie im Jahre 1923 den Unterricht einstellte.

Königliche Kunstgewerbeschule München 

An der Akademie der Bildenden Künste München wurden von 1852 bis 1920 keine Frauen mehr zum Studium zugelassen. Eine künstlerische Ausbildung konnten angehende Künstlerinnen nur mehr an teuren Privatschulen oder der neu gegründeten Damenakademie des Münchner Künstlerinnenvereins erhalten. Erst ab dem Wintersemester 1920/1921 wurden dort als letzter Akademie in Deutschland Frauen zu den gleichen Bedingungen wie Männer zum Studium zugelassen. 

Die Königliche Kunstgewerbeschule München (Abkürzung KGS) wurde 1868 gegründet und war neben der Münchner Akademie der Bildenden Künste und der Nürnberger Kunstgewerbeschule die bedeutendste künstlerische Ausbildungsinstitution in Bayern, zumal unter der Leitung von Richard Riemerschmid 1913–1924.

Künstlerkolonie Dachau 

Um die Jahrhundertwende standen im Sommer viele Maler, vor allem aber auch Malerinnen in den Dachauer Bauernwiesen und bannten die Landschaften und Lichtstimmungen auf Leinwand. Dazu gehörte auch Anna Klein.. Mit 18 Jahren kam sie 1901 in die Künstlerkolonie Dachau. Sie ließ sich in der privaten Malschule von Hans von Hayek ausbilden. 

Entstanden ist die Künstlerkolonie in der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts in Dachau nordwestlich von München. Herausragende Vertreter der deutschen Freilichtmalerei wie Lovis Corinth, Adolf Hölzel, Max Liebermann, Max Slevogt, Otto Strützel und Fritz von Uhde malten in Dachau, das neben Worpswede und Willingshausen zwischen 1880 und 1905 zu den bedeutendsten Künstlerkolonien in Deutschland zählte. Die Künstlerkolonie Dachau war Ausdruck einer neuen Sichtweise in der Malerei, die – ausgehend von Barbizon bei Paris – in der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts die europäische Kunstwelt prägte: Die Freilichtmalerei, auch plein-air-Malerei genannt, ließ Scharen von Künstlern und Kunststudenten in die Umgebung der großen Städte strömen, immer auf der Suche nach landschaftlichen Motiven. Sie entdeckten das Teufelsmoor bei Worpswede, die Insel Hiddensee oder Murnau und die Insel Frauenchiemsee im Voralpenland. Auch die einsame Landschaft des Dachauer Mooses, ein Niedermoorgebiet nordwestlich von München, das sich von Fürstenfeldbruck bis weit in das Freisinger Land hinein entlang der Amper hinzieht, inspirierte die Künstler. Neben Willingshausen und Worpswede wurde die Dachauer Künstlerkolonie um die Jahrhundertwende eine der bedeutendsten in Deutschland.

Maler und Malerinnen der Kolonie (Auswahl) 

Ludwig Dill 

Max Feldbauer 

Else Freytag-Loringhoven 

Hans von Hayek 

Adolf Hölzel 

Ida Kerkovius 

Eugen Kirchner 

Anna Klein 

Walther Klemm 

Max Liebermann 

Hermann Linde 

Franz Marc 

Christian Morgenstern 

Emil Nolde 

Max Slevogt 

Carl Spitzweg 

Emmi Walther 

Paula Wimmer 

Münchner Künstlerinnenverein 

Der Künstlerinnen-Verein München wurde 1882 gegründet und bestand offiziell bis zu seiner endgültigen Löschung aus dem Vereinsregister im Jahr 1967. 

Die Ausbildung erfolgte an einer sogenannten „Damenakademie“ des Vereins. Diese private Kunstakademie war nach dem Vorbild der Königlich Bayerischen Akademie der Künste organisiert. Die Schülerinnen konnten sich ihre Lehrer selbst wählen und in Ateliers sowie in der freien Natur malen. Wöchentlich fanden mehrere Korrekturen statt. Der Künstlerinnen-Verein in München gehörte gemeinsam mit den Lehranstalten in Karlsruhe, der Malerinnenschule Karlsruhe, und dem Verein der Berliner Künstlerinnen in Berlin zu den ersten für Frauen in der Kunst gegründeten Ausbildungsstätten, die in künstlerische Berufe strebten. So schrieb sich etwa Gabriele Münter hier ein, weil in Deutschland um die Wende zum 20. Jahrhundert der Zugang zu den staatlichen – subventionierten – Akademien nur Männern erlaubt war. 

Lehrkörper (Auszug) 

Jeanna Bauck 

Tina Blau, gründete 1897 zusammen mit 

Olga Prager und 

Rosa Mayreder die Wiener Frauenakademie 

Max Feldbauer 

Ludwig Herterich 

Angelo Jank 

Caroline Kempter, 1899–1904 Lehrerin 

Christian Landenberger 

Franz Marc 

Walter Püttner 

Ludwig Schmid-Reutte 

Marie Schnür, 1. Ehefrau von Franz Marc 

Johanna Tecklenborg 

Schülerinnen (Auszug)

Anne-Dora Arnold 

Erma Bossi 

Hedwig von Branca 

Sophie Burger-Hartmann 

Paula Deppe 

Gertrud Eberstein 

Marie von Geldern-Egmond 

Fanny Edle von Geiger-Weishaupt 

Ida Gerhardi 

Ida Giesecke 

Helma Heynsen-Jahn 

Hedwig Josephi 

Danica Jovanović 

Margarete Junge 

Tyra Kleen 

Anna Klein (vorbehaltlich Eintragsbestätigung Wikipedia) 

Gertrud Kleinhempel 

Broncia Koller-Pinell 

Käthe Kollwitz 

Berta Katharina Lassen 

Maria Franck, 2. Ehefrau von Valerie May-Hülsmann 

Elvezia Michel-Baldini 

Gabriele Münter 

Cläre Neuhaus+ 

Charlotte Wilhelmine Niels 

Elsa Nöbbe 

Rosa Pfäffinger 

Lotte Bertha Prechner 

Margarethe Raabe 

Gertraud Rostosky 

Maria Slavona 

Gerta Springer 

Ida C. Ströver 

Kasia von Szadurska 

Minna Tube